À l'époque de l'Empire romain, les Chamavens, et peut-être aussi les Bructères, vivaient dans les environs de Winterswijk. Une pièce de bronze de Galba a été trouvée à Winterswijk. Très probablement, le village de Winterswijk a au moins 1000 ans. Le nom Winterswijk vient du germanique Winidaharis Wika, qui signifiait « peuplement filiale de Winidahari ». Le plus ancien document pouvant prouver l'existence de Winterswijk en tant que « kerspel » (paroisse) distincte est une liste des revenus du St. Maurisstift à Münster (Allemagne). Ce document date des premières années du 11ème siècle. On peut en déduire que les premières lignes à partir desquelles le village s'est développé étaient déjà visibles avant l'an 1000. Il est probable que la création de la zone construite ait été liée à la fondation d'une église. Les plus anciens rapports parlent d'une « paroisse Winterswijk » ou mentionnent la présence d'un clergyman là-bas. À cette époque, la paroisse de Winterswijk faisait partie du comté de Lohn. En 1300, Winterswijk appartenait encore à Berka dans le kerspel Rheinberg (Rijnberk). À partir de 1316, il faisait partie de la seigneurie de Bredevoort.
Depuis le 11ème siècle, le monastère ou abbaye de Saint-Maurice à Münster avait une cour à Winterswijk, la cour principale était située sur la Wheme ou le château de Starkenrode. En 1223, la cour principale de Winterswijk, Starkenrode, a été donnée au monastère de Bethléem près de Doetinchem. En 1234, le comte Herman I de Lohn échangeait la Curtis Varsseveld contre la cour Starkenrode à Winterswijk. Aux 14ème et 15ème siècles, il y avait encore un Hof de Winterswijk.
Winterswijk a toujours été un village plutôt grand avec au moins deux cours et des dépendances, entouré de canaux. Winterswijk a même pu avoir un degré limité de défensabilité. En 2011, des traces de canaux médiévaux ont été trouvées.
Au 17ème siècle, le catholicisme a été temporairement et brièvement rétabli sous Bommenberend. En 1799, la paix dans le village a été troublée par l'exécution de l'oranger De Freule van Dorth pour avoir provoqué des « émeutes ». Jusqu'aux réformes municipales de 1811, Winterswijk faisait administrativement partie de la seigneurie de Bredevoort, et cette année-là, Winterswijk est devenu une commune indépendante le 14 mars. En 1816, la commune a reçu un blason municipal. Après la Réforme protestante, Winterswijk a été réformé, contrairement aux endroits environnants qui sont restés catholiques, comme Groenlo et Lichtenvoorde. En 1850, l'ancienne commune de Winterswijk, avec une superficie de 138 km², comptait 7595 habitants. Winterswijk a un musée, le Musée Freriks, où l'histoire peut être trouvée dans tous les domaines.
Le 21 novembre 1847, un naufrage a eu lieu aux États-Unis, endeuillant un certain nombre de familles de Winterswijk. Environ 51 Winterswijkers qui cherchaient leur fortune dans la « terre promise » par l'immigration ont tragiquement perdu la vie après 2 mois de voyage lorsque le navire SS Phoenix sombre en raison d'un incendie quelques kilomètres avant sa destination finale, Sheboygan, Wisconsin. (Les chiffres exacts des victimes ne sont pas connus) Environ 40 des personnes décédées à Winterswijk sont des enfants. Les survivants ont été hébergés dans la ville, la population faisant tout ce qu'elle pouvait pour aider les survivants. Comme Sheboygan n'avait pas de connexion télégraphique avec d'autres villes, la nouvelle du désastre a été peu rapportée. Il a fallu presque 3 mois pour que la nouvelle atteigne les Pays-Bas, après quoi un jour de deuil a été déclaré et les cloches de l'église ont sonné dans tout le pays comme un signe de deuil.
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