Il territorio comunale, per buona parte all'interno della Montagnola senese, confina con quello di Pomarance, in provincia di Pisa per un tratto di soli 45 m di lunghezza.
L'antico castello di Casole d'Elsa è ricordato fin dall'inizio dell'XI secolo come importante capisaldo dei vescovi di Volterra in un territorio disputato da Volterrani, Senesi e Fiorentini. Passato sotto il dominio senese a seguito della Battaglia di Montaperti , il borgo fu ampliato con nuove fortificazioni ricevendo la struttura toponomastrica che ancora oggi lo contraddistingue. Dal XVI secolo le vicende di Casole seguono quelle del granducato di Toscana e quindi del nuovo Stato Italiano. Il borgo fu oggetto di gravissime distruzioni al passaggio del fronte nel corso della Seconda guerra mondiale .
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Casole d'Elsa, Siena, Italia
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