De belangrijkste attractie van Bentheim is het kasteel uit de 11e eeuw. Hoog boven de stad op een zandstenen rots staand, dient het vandaag de dag als het symbool en visitekaartje van de stad. Het geldt als een van de grootste en mooiste kasteelcomplexen in Noordwest-Duitsland. Vijf-en-een-half meter dikke zandstenen muren beschermden de vroegere bewoners van het kasteel tegen indringers. Nog steeds zijn aan de oostzijde van de 30 meter hoge donjon kanonskogels te zien, als getuigen van lang vervlogen veldslagen rond kasteel Bentheim. Als u de route verder naar het zuiden volgt, komt u in de Sieringhoek. Wat bijna niemand weet: Tot in de 19e eeuw was hier een asfaltmijn, de schacht had een enorme diameter van 4 m en een diepte van 127,5 m. In 1929 werd de exploitatie echter stopgezet. Sinds 2014 is de eens lange tijd begraven ingang van de mijn, de zogenaamde Schacht Karl-Rudolf, weer blootgelegd en voorzien van informatieborden.Opmerking: Volg de bewegwijzering in het rood!