Une grande partie de Chesterfield occupe la plaine de Chesterfield Valley , composante du lit majeur du Missouri. Cette plaine a été sinistrée lors de l’inondation de 1993 ; depuis, les importantes digues qu'on y a édifiées ont stimulé la croissance commerciale de cette vallée, autour de l'aéroport Spirit of St. Louis. Le reste de la ville de Chesterfield est une zone résidentielle et de petits commerce, qui se dresse sur les falaises surplombant la plaine du Missouri. Chesterfield compte toutefois quelques immeubles, dont le plus haut est l'hôtel Drury Plaza, avec 12 étages .
Le site de Chesterfield a été occupé par les Amérindiens pendant des milliers d'années : on a retrouvé, dans l'ouest de la ville, des vestiges d'outillage et des inscriptions vieilles d'environ 4 000 ans. Il y a également un site mississippien daté de l'an mil, comportant les ruines d'un marché et d'un sanctuaire.
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