Castagnoli è una frazione del comune italiano di Gaiole in Chianti, nella provincia di Siena, in Toscana.
Il borgo di Castagnoli è ricordato per la prima volta come il luogo di un atto di compravendita del 1098, quando furono acquistate da parte di Guglielmo dei Ricasoli le adiacenti terre di Montechioccioli. Il castello con la chiesa è invece documentato già nel 28 dicembre 1104, in un atto di compravendita dell'abbazia di Coltibuono. Castagnoli è ricordato, con il nome di Castagno Aretino, anche nella convenzione del giugno 1203 tra i confini politici delle Repubbliche di Firenze e di Siena. Durante il XIV secolo il borgo fu ampliato e ricostruita parte della cinta muraria, finché nel 1479 non subì un assedio da parte dei Senesi, durante la guerra aragonese , che fu tuttavia respinto. Nel 1833 la frazione contava 278 abitanti.
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