Deze route gaat deels over gravelwegen (op de terugweg) met als doel het Lago Trasimeno en het lieflijk heuvelland tussen het dal van de Chiana en Lago Trasimeno. Je fietst eerst richting Montepulciano, en gaan daarna oostelijk. De wegen worden dan rustig qua verkeer. Je doorkruist het dal van de Chiana, met enkele kilometers drukkere hoofdwegen.
Via rustige wegen fiets je de regio Umbrië binnen en kom je Castiglione del Lago binnnen: een prachtig plaatsje aan het grote ondiepe meer van Trasimeno, met een schitterend historisch centrum.
Er zijn ook heerlijke lekkernijen te koop, zoals vreemd uitziende worsten met namen als cojoni di mulo (‘ezelskloten’) en palle del nonno (‘opa’s ballen’).

De route gaat daarna door het lieflijk heuvelland van Umbrië over rustige wegen. Vele wereldsterren schijnen hier een villa te hebben (omdat het nabijgelegen Toscane in de zomer wordt platgelopen door toeristen, i.t.t. de regio Umbrië waar het veel rustiger is). Langere tijd heb je een kleiner meer in het zicht, Lago di Chiusi. Je komt uiteindelijk weer in de regio Toscane en wel in het stadje Chiusi, wat in de Etruskische tijd een zeer belangrijke plaats was. Het plaatsje is een bezoek waard. Je fietst daarna weer 2 km terug (je kunt het bezoek aan Chiusi overslaan, wat zo'n 4 km fietsen scheelt) en dan ga je grotendeels over onverharde wegen terug naar Borgo Pogiardelli. Je volgt eerst de Sentiero della Bonifica: een onverhard (gravel) fietspad door het dal van de Chiana, en komt mogelijk langs oude Etruskische boerderijen, opgravingen uit Romeinse tijd, en langs waterkunstwerken die werden aangelegd in de mIddeleeuwen om het dal droog te leggen (= Bonificare in het Italiaans) en zodoende de malariaplaag in dit gebied te bestrijden.

De route gaat daarna westelijk richting Montepulciano, vaak over gravelwegen. Dat betekent dat je hoofdzakelijk bergop over gravelwegen fietst, met soms korte afdalinkjes ertussen.