Die Belagerung von Wil war ein militärischer Konflikt, der am 20. Mai 1445 im Verlaufe des Alten Zürichkriegs im heutigen Kanton St. Gallen ausgetragen wurde. Die Gegner waren auf der einen Seite Truppen der Stadt Wil und der eidgenössischen Orte, auf der anderen Seite Truppen der auf der anderen Seite Truppen Zürichs und der Habsburger.
Wil war seit 1226 unter der Herrschaft der Fürstabtei St. Gallen – unterbrochen nur von einer Episode, als die aufständischen Appenzeller 1407 die Stadt während der Appenzellerkriege für kurze Zeit übernahmen. Am 3. November 1440 erklärte die Stadt Wil zusammen mit Petermann von Raron, ab 1437 Herr des benachbarten Toggenburgs, Zürich und der Herrschaft Österreich den Krieg und nahm an dessen Feldzug gegen die Grafschaft Kyburg teil. Nachdem auch die gesamte Zürcher Landschaft von den Eidgenossen verheert wurde, war Zürich gezwungen, dem am 1. Dezember 1440 verbrieften Kilchberger Frieden zuzustimmen. Nach dem erneuten Kriegsausbruch im Mai 1443 beteiligten sich Söldner von Wil auf eidgenössischer Seite an Kriegszügen gegen Zürich; dabei taten sich 1444 die sogenannten Wiler Böcke hervor. Seit den Kriegseintritten von Appenzell am 30. April 1444 sowie des Grafen Heinrich II. von Werdenberg-Sargans und des Feldkircher Vogts Wolfhart V. von Brandis am 30. November 1444 auf der Gegenseite war insbesondere das Kriegsjahr 1445 geprägt von Plünderungs- und Schädigungszügen beider Seiten, bei denen Wil mehrmals in den Fokus geriet.
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