En la época del Imperio Romano, Chamaven, y quizás también Bructeren, vivieron en las cercanías de Winterswijk. Se ha encontrado una moneda de bronce de Galba en Winterswijk. Es muy probable que el pueblo de Winterswijk tenga al menos 1000 años. El nombre Winterswijk proviene del germánico Winidaharis Wika, que significaba asentamiento secundario de Winidahari. El documento más antiguo que puede probar la existencia de Winterswijk como un 'kerspel' (parroquia) separado es una lista de ingresos del St. Maurisstift en Münster (Alemania). Este escrito data de los primeros años del siglo XI. A partir de esto se puede deducir que las primeras líneas de las que se desarrolló el pueblo ya eran visibles antes del año 1000. Es probable que la creación de la zona construida estuviera relacionada con la fundación de una iglesia. Los informes más antiguos hablan de una 'parroquia Winterswijk' o mencionan la presencia de un clérigo allí. En este momento, la parroquia de Winterswijk formaba parte del Condado de Lohn. En 1300, Winterswijk aún pertenecía a Berka en el kerspel Rheinberg (Rijnberk). Desde 1316 fue parte del señorío de Bredevoort.
Desde el siglo XI, el monasterio o convento de San Mauricio en Münster tenía un patio en Winterswijk, el tribunal principal se ubicaba en el Wheme o el castillo Starkenrode. En 1223, el tribunal principal de Winterswijk, Starkenrode, fue donado al monasterio de Belén cerca de Doetinchem. En 1234, el conde Hermann I de Lohn intercambió el Curtis Varsseveld por el tribunal Starkenrode en Winterswijk. En los siglos XIV y XV todavía existe un Hof van Winterswijk.
Winterswijk siempre ha sido una aldea bastante grande con al menos dos patios y dependencias, rodeada de canales. Winterswijk incluso podría haber tenido un grado limitado de defensibilidad. Hasta 2011, se encontraron rastros de canales medievales.
En el siglo XVII, el catolicismo fue restaurado temporal y brevemente bajo Bommenberend. En 1799, la paz en el pueblo fue perturbada por la ejecución del orangista de Freule van Dorth por provocar "disturbios". Hasta las reformas municipales de 1811, Winterswijk fue administrativamente parte del señorío de Bredevoort, en ese año Winterswijk se convirtió en un municipio independiente el 14 de marzo. En 1816, el municipio recibió un escudo de armas municipal. Después de la Reforma Protestante, Winterswijk fue reformado, a diferencia de lugares en la zona que permanecieron católicos, como Groenlo y Lichtenvoorde. En 1850, el antiguo municipio de Winterswijk, con un área de 138 km², tenía 7595 habitantes. Winterswijk tiene un museo, el Museo Freriks, donde se puede encontrar historia en todas las áreas.
El 21 de noviembre de 1847, se produjo un naufragio en los Estados Unidos que sumió a varias familias de Winterswijk en el luto. Alrededor de 51 winterswijkers que buscaron su fortuna en la 'tierra prometida' a través de la inmigración fueron trágicamente asesinados después de 2 meses de viaje cuando el barco SS Phoenix se hunde debido a un incendio a unos pocos kilómetros de su destino final, Sheboygan, Wisconsin. (Se desconoce el número exacto de víctimas) Aproximadamente 40 de las personas que murieron en Winterswijk son niños. Los sobrevivientes fueron alojados en el pueblo, mientras que la población hacía todo lo posible por ayudar a los sobrevivientes. Debido a que Sheboygan no tenía conexión telegráfica con otras ciudades, las noticias del desastre se informaron escasamente. Pasaron casi 3 meses para que las noticias llegaran a los Países Bajos, después de lo cual se declaró un día de duelo y las campanas de la iglesia sonaron en todo el país como un signo de luto.
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