In 1360 wordt voor het eerst geschreven over een hofstede Drakesteyn. De oude geschiedenis van Drakensteyn is nauw verbonden met die van Ridderhofstede Drakenburg, dat er vlakbij lag en in de 19e eeuw is afgebroken.
In de Gouden Eeuw worden in de Laagte van Pijnenburg overigens een groot aantal kastelen en landhuizen verbouwd en gebouwd, zoals Soestdijk - het latere Paleis Soestdijk -, Kasteel De Hooge Vuursche, De Eult, Pijnenburg, Eeuwijckshoeve.
In 1780 vindt een verbouwing plaats waardoor het aanzicht van het huis verandert: de Ionische zuilen worden verwijderd. In 1807 wordt Drakensteyn eigendom van mr. Paulus Wilhelmus Bosch, burgemeester van Utrecht. Het huis blijft dan 150 jaar in de familie, tot het in 1959 door Frederik Lodewijk Bosch van Drakestein aan Prinses Beatrix wordt verkocht. Ze laat het kasteel restaureren en trekt er in 1963 in. Nadat ze koningin wordt, verhuist ze in 1981 naar Den Haag. Sindsdien is Drakensteyn in gebruik als buiten- en gastverblijf.
Het landgoed en de woning zijn niet te bezichtigen.
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