Hauptmannsgrün liegt östlich von Reichenbach und bildet den östlichen Ortsteil von Heinsdorfergrund. Durch den Ort fließt der Raumbach, dessen Quelle sich östlich des Orts befindet. Hauptmannsgrün liegt im Osten des Naturraumes Vogtland und an der Nordostgrenze des sächsischen Teils des historischen Vogtlands.
Das Waldhufendorf Hauptmannsgrün wurde erstmals 1367 in einem Privilegiertenbrief des Kaisers Karl IV. urkundlich erwähnt. In den Kirchenbüchern des Kirchensprengels Waldkirchen, in den Hauptmannsgrün kirchlich gehörte, wurde der Ort schon 1140 urkundlich erwähnt. Auf eine frühe Besiedlung des Gebiets deutet auch eine frühdeutsche Ringwallanlage aus dem 13. Jahrhundert hin. Deren Reste befinden sich noch heute östlich der „Waldkirchner Straße“. Der ursprüngliche Name des Orts war „Hartmannsgrün“, was soviel wie "Rodesiedlung eines Hartwig bzw. Hartmann" bedeutet.
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