Winterstein

Der südliche Teil des Gemeindegebietes ist vollständig bewaldet und erstreckt sich bis zum Kamm des Thüringer Waldes mit dem Rennsteig und im Südwesten bis zum Dreiherrenstein am Großen Weißenberg. Als höchste Erhebung gilt der Drehberg , Großer Weißenberg , Kleiner Weißenberg , Kleiner Inselsberg , Hübelskopf , Breitenberg , Thielberg , Reitzenberg . Der nördliche Teil des Gemeindegebietes wurde seit dem Mittelalter landwirtschaftlich genutzt, wobei die Weidewirtschaft dominiert. Der tiefste Punkt befindet sich an der Emse Richtung Schwarzhausen.
Die Gemarkung wird von der Emse, einem orographisch linkem Zufluss der Hörsel entwässert. In diese mündet der Sembach ein.
Winterstein wurde erstmals 1246 urkundlich erwähnt. Der Ort befand sich teilweise im Besitz der Herren von Wangenheim, die dort 1307 die Wasserburg Winterstein errichteten. Der andere Anteil des Orts gehörte zum landesherrschaftlichen Amt Tenneberg. Eine zweite Burganlage – der Sommerstein – ist heute noch am südlichen Ortsrand als Bodendenkmal nachweisbar. Diese Anlage lag am Beginn einer Altstraße, die zur Grenzwiese am Kleinen Inselsberg führte und von da in das Werratal um Schmalkalden und Breitungen führte.
1554 gab es 17 Häuser, 1615 waren es 80.

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