Source: Willem Vandenameele
Ya en 1193, gracias a un acuerdo firmado por los Trebbiesi, el castillo fue ocupado por el ejército florentino y, a mediados del siglo XII, Castellina se unió a la "Liga de Chianti" y posteriormente se convirtió en la ciudad principal de uno de los tres "terzieri". (partes, las otras dos tenían como ciudades principales a Radda y Gaiole) en que se dividía la Liga.
A lo largo de la Edad Media, el área de Chianti fue escenario de batallas y conflictos entre las dos poderosas ciudades-estado de Florencia y Siena. Ubicada en una de las principales carreteras que conectan las dos ciudades, Castellina fue uno de los bastiones florentinos más avanzados y adquirió una gran importancia estratégica. En 1397 el castillo fue destruido por las tropas del duque de Milán, aliado de los Senesi.
Unos años más tarde, en 1400, la República Florentina decidió reforzar las defensas de la ciudad con la construcción de murallas más anchas y gruesas, que tenían la forma de un hexágono irregular, intercaladas con numerosas torres cuadradas, dotadas de dos puertas y coronadas, en el punto más alto de la zona habitada, por una poderosa torre rectangular con muros almenados.
Gran parte de las murallas de la ciudad, las torres y una puerta permanecen hoy (aunque en más lugares rodeados por casas modernas). En el lado norte de la muralla, el apoyo de las casas a los muros ha dado lugar a una calle especial "sotterranea" (subterránea), la llamada "volte" (bóvedas).
La torre del homenaje, que consta de dos cuerpos diferenciados, de forma cuadrada y de diferente altura, comunicados entre sí, con sus altos cortinajes, se encuentra en perfecto estado, gracias a una cuidada restauración realizada a principios de siglo, y es hoy la cabecera del municipio. La parte inferior encierra el patio, la parte más alta es el torreón real con una hermosa sala abovedada en el interior.
Esta poderosa fortaleza sufrió su bautismo de fuego en el año 1452 cuando resistió durante 44 días el asedio del ejército del duque de Calabria. Parece que antes de esa época las fortificaciones fueron refortificadas por el gran arquitecto mediterráneo Giuliano da Sangallo.
A pesar de ello, el castillo capituló ante el ataque del ejército aragonés en 1478 y, al igual que los castillos vecinos, fue saqueado y destruido. En 1483 Castellina quedó definitivamente bajo el dominio florentino. En 1774 se disolvió la Liga de Chianti, pero el territorio de la nueva "Comunidad de Castellina", creada con las reformas deseadas por la Granduca Pietro Leopoldo, coincidió casi a la perfección con la antigua "Terziere". El municipio actual se encuentra ahora en la provincia de Siena.
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