Font: Willem Vandenameele
Dès 1193, grâce à un accord signé par les Trebbiesi, le château est occupé par l'armée florentine et, au milieu du XIIe siècle, Castellina rejoint la "Ligue du Chianti" et devient par la suite le chef-lieu de l'un des trois "terzieri". " (parties, les deux autres avaient comme villes principales Radda et Gaiole) en lesquelles la Ligue était divisée.
Tout au long du Moyen Âge, la région du Chianti a été le théâtre de batailles et de conflits entre les deux puissantes cités-États de Florence et de Sienne. Situé sur l'une des routes principales reliant les deux villes, Castellina était l'un des bastions florentins les plus avancés et est devenu stratégiquement très important. En 1397, le château fut détruit par les troupes du duc de Milan, allié aux Senesi.
Quelques années plus tard, en 1400, la République florentine décida de renforcer les défenses de la ville avec la construction de remparts plus larges et plus épais, qui avaient la forme d'un hexagone irrégulier, entrecoupés de nombreuses tours carrées, dotées de deux portes et couronnées, sur le point culminant de la zone habitée, par une puissante tour rectangulaire aux murs crénelés.
Une grande partie des murs de la ville, des tours et une porte subsistent aujourd'hui (bien que dans plus d'endroits entourés de maisons modernes). Du côté nord du mur, l'appui des maisons contre les murs a conduit à une rue spéciale " sotterranea " (souterraine), la soi-disant " volte " (voûtes).
Le donjon, qui se compose de deux parties différentes, de forme carrée et de hauteurs différentes, reliées l'une à l'autre, avec ses hautes courtines, est en parfait état, grâce à une restauration soignée effectuée au début du siècle, et est aujourd'hui le siège de la commune. La partie basse renferme la cour, la partie haute est le véritable donjon avec une belle salle voûtée à l'intérieur.
Cette puissante forteresse a subi son baptême du feu en 1452 lorsqu'elle a résisté pendant 44 jours au siège de l'armée du duc de Calabre. Il semble qu'avant cette époque les fortifications aient été à nouveau renforcées par le grand architecte méditerranéen Giuliano da Sangallo.
Malgré cela, le château capitula devant l'attaque de l'armée aragonaise en 1478 et, comme les châteaux voisins, il fut pillé et détruit. En 1483, Castellina passa définitivement sous la domination florentine. En 1774, la Ligue du Chianti fut dissoute, mais le territoire de la nouvelle "Communauté de Castellina", créée avec les réformes souhaitées par la Granduca Pietro Leopoldo, coïncida presque parfaitement avec l'ancienne "Terziere". La municipalité actuelle est maintenant située dans la province de Sienne.
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