Au Moyen Âge, Middelburg était une ville-ministère florissante située près des centres économiques de l'époque : Bruges, Damme, Sluis et Aardenburg. Le fondateur Pieter Bladelin, un riche bourgeois de Bruges, était en relation étroite avec les rois bourguignons Philippe le Bon et Charles le Téméraire. Vers 1450, il y fit construire son propre château de luxe, dont les vestiges ont été découverts il y a une quinzaine d'années.
L'ancien site du château est maintenant en partie occupé par un nouveau lotissement, et il est désormais difficile de constater la grandeur de son passé dans ce coin tranquille de la Flandre. L'exploit militaire le plus marquant est les bombardements de 1944, qui ont lourdement frappé Middelburg.
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