Nel Medioevo, Middelburg era una fiorente cittadina situata vicino ai centri economici dell'epoca: Bruges, Damme, Sluis e Aardenburg. Il fondatore Pieter Bladelin, un ricco cittadino di Bruges, era di casa presso i re borgognoni Filippo il Buono e Carlo il Temerar. Intorno al 1450 costruì qui il suo castello di lusso, le cui rovine sono state scoperte circa quindici anni fa.
L'ex sito del castello è ora parzialmente occupato da un nuovo quartiere residenziale, e del grande passato si avverte oggi a malapena qualcosa in questo angolo silenzioso del Flanders. L'ultima grande impresa sono stati i bombardamenti del 1944, che hanno colpito duramente Middelburg.
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