San Regolo è una frazione del comune italiano di Gaiole in Chianti, nella provincia di Siena, in Toscana.
Il villaggio di San Regolo è ricordato sin dal 1009, quando il marchese Bonifazio figlio del conte Alberto, signore del castello di Brolio, donò alla Badia di Firenze la propria corte con la chiesa parrocchiale dedicata a san Regolo. Tale donazione fu poi confermata alla stessa badia da Enrico II e da Enrico IV . Il piccolo nucleo situato a valle del castello di Brolio, seguì nei secoli le sorti del castello e della vasta tenuta agricola fondata poi dalla famiglia Ricasoli. L'aspetto attuale del paese è da ricondurre alle riforme lorenesi del XVIII secolo, quando venne fatta ricostruire anche l'attuale chiesa. Nel 1833 la frazione di San Regolo contava 322 abitanti.
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