Source: Willem Vandenameele
De poort, gebouwd in de 16e eeuw, is een van de drie overgebleven poorten en gaf toegang tot het hoger gelegen deel van de stad.
Ze bakende de wijk Cadda af, een wijk die grotendeels door Joden werd bewoond.
Oorspronkelijk waren er vijf poorten, maar de San Calogero poort is de enige die nog over is, geïntegreerd in de oude stadsmuren die werden gebouwd door onderkoning De Vega met het idee om de stad te versterken door ze uit te rusten met bastions, bewapend met langeafstandskanonnen, waarvan sommige vandaag de dag nog te zien zijn, zoals het S. Agata bastion, het S. Salvatore bastion en het Vega bastio.
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