Een korte route waarbij onderweg de volgende prachtige dorpjes en stadjes in de Val d'Orcia worden aangedaan (die allemaal op een heuveltop liggen):

- Montichiello: Het landschap rondom Monticchiello is als een ansichtkaart van Toscane; bochtige weggetjes, omgeven door cipressen die je langs veel olijf- en wijngaarden voeren. 
Montichiello is bekend van haar burcht en het jaarlijkse theaterfestival op het dorpsplein. 
- Pienza: een stadje wat op de werelderfgoedlijst van UNESCO staat. Naast de vele bijzondere gebouwen (paleizen, kerken, een prachtig centraal plein) is het ook de bakermat van de pecorino di Pienza: een smakelijke kaas,
gemaakt van schapenmelk. 
- Montepulciano: naast dat dit stadje wereldberoemd is om haar wijnen, heb je er ook een prachtig uitzicht over de omgeving. Het stadje is ontzettend sfeervol met oude gebouwen, restaurantjes en vele winkels met lokale delicatessen. 

Tussen Montichiello en Pienza fiets je over een gravelweg die steil klimt en daalt (15%), de rest van de route gaat over verharde weg.