In den Mittelalter war Middelburg eine blühende Kleinstadt, die nahe den wirtschaftlichen Zentren jener Zeit lag: Brügge, Damme, Sluis und Aardenburg. Der Gründer Pieter Bladelin, ein reicher Brügger Bürger, war ein enger Vertrauter der burgundischen Könige Philipp der Gute und Karl der Kühne. Um 1450 baute er hier sein eigenes Luxusschloss, von dessen Überresten vor etwa fünfzehn Jahren Ausgrabungen stattfanden.
Die ehemalige Schlossstätte ist jetzt teilweise von einem Neubaugebiet eingenommen, und von der glorreichen Vergangenheit ist heute kaum noch etwas zu merken in dieser stillen Ecke von Flandern. Die letzte große Heldentat sind die Beschießungen von 1944, die Middelburg schwer getroffen haben.
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