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Durante il periodo di colonizzazione spagnola la maggior parte della popolazione urbana risiedeva in quella zona che oggi è chiamata Viejo San Juan. Questa zona si trova nell'estrema parte occidentale della Isleta de San Juan , collegata all'isola maggiore tramite due ponti e una strada rialzata costruita su un terrapieno. Tale isoletta si estende per 122 km² e ospita, tra le altre cose, il quartiere di Puerta de Tierra, dove hanno sede la maggior parte degli edifici governativi di Porto Rico, tra cui il Campidoglio del Commonwealth.
La Vecchia San Juan risulta essere il maggior centro turistico e culturale del paese ed è provvista di moli d'approdo per navi crociera di grande stazza. Il centro storico è caratterizzato da strade strette in pavé e da edifici coloniali dai colori sgargianti, risalenti al XVI e XVII secolo. Una buona parte di questo centro storico si trova ancora oggi circondata e protetta dalle alte mura che vennero erette a difesa della città, così come numerose strutture difensive e fortezze, tra cui i più famosi e meglio conservati Forte San Felipe del Morro , Forte San Cristóbal , entrambi facenti parte del Sito storico nazionale di San Juan, e il Palazzo di Santa Catalina , meglio noto come La Fortaleza, attuale residenza del governatore. Tra gli edifici risalenti a prima del XIX secolo vanno menzionati l'Alcaldia , la chiesa di San José con l'annesso monastero dominicano, la Cattedrale di San Juan Bautista e la prima abitazione della famiglia di Juan Ponce de León, meglio nota come Casa Blanca.
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