Zur Zeit des Römischen Reiches lebten Chamaven und vielleicht auch Bructeren in der Umgebung von Winterswijk. In Winterswijk wurde eine Bronze-Münze von Galba gefunden. Mit großer Wahrscheinlichkeit ist das Dorf Winterswijk mindestens 1000 Jahre alt. Der Name Winterswijk stammt von dem germanischen Winidaharis Wika, was Tochter-Siedlung von Winidahari bedeutete. Das älteste Dokument, das die Existenz von Winterswijk als separaten 'kerspel' (Pfarrgemeinde) belegen kann, ist eine Einnahmenliste des St. Maurisstifts in Münster (Deutschland). Diese Schrift stammt aus den ersten Jahren des 11. Jahrhunderts. Daraus kann abgeleitet werden, dass die ersten Zeilen, aus denen sich das Dorf entwickelte, bereits vor dem Jahr 1000 sichtbar waren. Es ist wahrscheinlich, dass die Entstehung des bebauten Gebiets mit der Gründung einer Kirche in Zusammenhang stand. Die ältesten Berichte sprechen von einer 'Pfarrgemeinde Winterswijk' oder erwähnen die Anwesenheit eines Geistlichen dort. Zu diesem Zeitpunkt war die Pfarrgemeinde Winterswijk Teil des Grafentums Lohn. 1300 gehörte Winterswijk noch zu Berka im kerspel Rheinberg (Rijnberk). Ab 1316 war es Teil der Herrschaft Bredevoort.
Seit dem 11. Jahrhundert hatte das Kloster oder die Abtei St. Mauritius in Münster einen Hof in Winterswijk, der Haupthof befand sich auf der Wheme oder der Burg Starkenrode. 1223 wurde der Haupthof von Winterswijk, Starkenrode, dem Kloster Bethlehem bei Doetinchem gespendet. 1234 tauschte Graf Hermann I. von Lohn den Curtis Varsseveld gegen den Hof Starkenrode in Winterswijk. Im 14. und 15. Jahrhundert gibt es weiterhin einen Hof van Winterswijk.
Winterswijk war schon immer ein recht großes Dorf mit mindestens zwei Höfen und Nebengebäuden, umgeben von Kanälen. Winterswijk könnte sogar einen begrenzten Grad an Verteidigungsfähigkeit gehabt haben. Erst 2011 wurden Spuren mittelalterlicher Kanäle gefunden.
Im 17. Jahrhundert wurde der Katholizismus zeitweise und kurzzeitig unter Bommenberend wiederhergestellt. 1799 wurde der Frieden im Dorf durch die Hinrichtung des Orangisten de Freule van Dorth gestört, der für "Unruhen" verantwortlich war. Bis zu den Gemeindereformen von 1811 war Winterswijk administrativ Teil der Herrschaft Bredevoort, in diesem Jahr wurde Winterswijk am 14. März eine unabhängige Gemeinde. 1816 erhielt die Gemeinde ein kommunales Wappen. Nach der protestantischen Reformation wurde Winterswijk reformiert, im Gegensatz zu den Orten in der Umgebung, die katholisch blieben, wie Groenlo und Lichtenvoorde. Im Jahr 1850 hatte die ehemalige Gemeinde Winterswijk mit einer Fläche von 138 km² 7595 Einwohner. Winterswijk hat ein Museum, das Museum Freriks, in dem die Geschichte in allen Bereichen zu finden ist.
Am 21. November 1847 ereignete sich in den Vereinigten Staaten ein Schiffsunglück, das eine Reihe von Winterswijk-Familien in Trauer stürzte. Etwa 51 Winterswijker, die ihr Glück im 'versprochenen Land' durch Einwanderung suchten, kamen tragischerweise nach 2 Monaten Reise ums Leben, als das Schiff SS Phoenix aufgrund eines Feuers nur wenige Kilometer vor dem endgültigen Ziel, Sheboygan, Wisconsin, sinkt. (Genau Zahlen der Opfer sind nicht bekannt) Etwa 40 der in Winterswijk verstorbenen Menschen waren Kinder. Die Überlebenden wurden in der Stadt untergebracht, und die Bevölkerung tat alles, um den Überlebenden zu helfen. Da Sheboygan keine Telegraphenverbindung zu anderen Städten hatte, wurde die Nachricht von der Katastrophe spärlich berichtet. Es dauerte fast 3 Monate, bis die Nachricht die Niederlande erreichte, nach der ein Trauertag ausgerufen und die Kirchenglocken im ganzen Land als Zeichen der Trauer läuteten.
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