Se conoce como Batalla de Sierra Guadalupe al conjunto de operaciones bélicas sucedidas en la zona de Guadalupe, Trujillo y Navalmoral de la Mata que tuvieron lugar durante la segunda mitad de agosto de 1936, como paso previo a la llegada al valle del Tajo por parte del Ejército de África.
En el verano de 1936, unos 10.000 soldados de tropas regulares del Ejército de África fueron transportados en puentes aéreos alemanes e italianos al sur de España superando el Estrecho de Gibraltar. Dirigidos por el coronel Asensio y el comandante Castejón, el bando nacional se dirigió hacia el norte con un destacamento motorizado, parándose para bombardear y capturar poblaciones fronterizas. Mérida cayó tras una dura lucha en las orillas del Guadiana, dejando a la vecina Badajoz aislada y como la última posición de la República en la frontera. Yagüe marchó hacia Badajoz con 2250 legionarios, 750 regulares marroquíes y cinco baterías, dejando al comandante Tella atrás para mantener Mérida.
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