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Porta San Matteo, a la que se llega por la carretera principal, es más típica de San Gimignano. La Via San Matteo toma su nombre de esta puerta.
El camino era el tramo de la Francigena que atravesaba la ciudad de norte a sur. Poco a poco creció todo un barrio alrededor de esta vía. Los edificios que aún se mantienen en pie son casi todos del siglo XIII y ofrecen una visión fascinante de la ciudad como se vería en la Edad Media.
La Porta di San Matteo fue construida en 1262 en estilo sienés. Tras el paso, te espera un fascinante recorrido por casas, palacios y torres medievales. A lo largo de Via di San Matteo se encuentran la magnífica casa-torre Pesciolini, una torre cupulada del siglo XIII; la hermosa Chiesa di San Bartolo; la Cancelleria Palazzo; las Torri Gemelle dei Salvucci; para finalmente llegar a la Piazza della Cisterna.
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