Risorsa: Willem Vandenameele
Il monastero fu fondato nel 1354 da Francesco di Pietro Porcari ad uso dei Gesuiti. Fu ampliato nel secolo successivo, anche grazie ai contributi del comune di Siena.
Molte sono le opere d'arte nella chiesa, nel chiostro e nel chiostro. A sinistra dell'ingresso è il tabernacolo con un grande affresco frammentario della Pietà e Santi di Guidoccio Cozzarelli.
Nella chiesa l'opera più importante è il complesso con un affresco della Madonna col Bambino, Angeli e Santi del gesuato e ghirlandesco Fra' Giuliano da Firenze (seconda metà del XV secolo), una cornice marmorea di Lorenzo di Mariano , detta Marrina (seconda metà del XV secolo), e due affreschi ai lati di Rutilio Manetti raffiguranti l'Angelo annunziante e la Madonna Annunciata (prima metà del XVII secolo).
Da segnalare anche la lapide funeraria del Vescovo Antonio Bertini di Urbano da Cortona (1486), l'ex voto di Sant'Anna Metterza dipinto da Onoria Orsini a Giovanni di Lorenzo nel 1530, e una statua lignea policroma di Santa Caterina da Siena. , attribuita a Giacomo Cozzarelli e donato ai senesi che visitarono Roma nell'Anno Santo del 1600 dai loro concittadini residenti nella capitale.
La cappella a sinistra del presbiterio ha un'Incoronazione della Vergine di Sano di Pietro e l'Estasi di Girolamo di Domenico Manetti.
Nell'ex chiostro una tavola di Bernardino Fungai raffigurante l'Assunzione della Vergine tra affreschi di Fra' Giuliano da Firenze, entrambi della seconda metà del XV secolo, e le Storie del Beato Giovanni Colombini di Fra' Benedetto da Brescia e Fra' Banedetto da Lucca (1575).
Nel chiostro altre tele di Bartolomeo della Porta, Francesco Vanni e Alessandro Casolani, e una croce trecentesca dipinta da un ignoto seguace di Duccio di Buoninsegna.
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