Risorsa: Willem Vandenameele
Già nel 1193, grazie ad un accordo firmato dai Trebbiesi, il castello fu occupato dall'esercito fiorentino, e verso la metà del XII secolo Castellina entrò a far parte della "Lega del Chianti" e successivamente divenne capoluogo di uno dei tre "terzieri (parti, le altre due avevano come città principali Radda e Gaiole) in cui era divisa la Lega.
Per tutto il medioevo il Chianti fu teatro di battaglie e contese tra le due potenti città-stato di Firenze e Siena. Situata su una delle strade principali di collegamento tra le due città, Castellina fu una delle più avanzate roccaforti fiorentine e divenne strategicamente molto importante. Nel 1397 il castello fu distrutto dalle truppe del duca di Milano, alleato dei Senesi.
Pochi anni dopo, nel 1400, la Repubblica Fiorentina decise di rafforzare le difese della città con la costruzione di una cinta muraria più ampia e spessa, che aveva la forma di un esagono irregolare, intervallata da numerose torri quadrate, dotata di due porte e coronata, su il punto più alto dell'abitato, da una possente torre rettangolare con mura merlate.
Gran parte delle mura cittadine, delle torri e di una porta rimangono oggi (sebbene in più luoghi racchiusi da case moderne). Sul lato nord della cinta muraria, l'appoggiarsi delle case alle mura ha condotto ad una speciale via sotterranea, le cosiddette “volte”.
Il mastio, che si compone di due corpi distinti, di forma quadrata e di diverse altezze, collegati tra loro, con i suoi alti tendaggi, si presenta in perfette condizioni, grazie ad un accurato restauro effettuato all'inizio del secolo, e è oggi sede del comune. La parte inferiore racchiude il cortile, la parte più alta è il vero mastio con all'interno un bel salone voltato.
Questa poderosa fortezza subì il battesimo del fuoco nell'anno 1452 quando resistette per 44 giorni all'assedio dell'esercito del Duca di Calabria. Sembra che prima di allora le fortificazioni fossero state rifortificate dal grande architetto mediterraneo, Giuliano da Sangallo.
Nonostante ciò, il castello capitolò all'attacco dell'esercito aragonese nel 1478 e, come i castelli vicini, fu saccheggiato e distrutto. Nel 1483 Castellina passò infine sotto il dominio fiorentino. Nel 1774 la Lega del Chianti si sciolse, ma il territorio della nuova "Comunità di Castellina", creata con le riforme volute dal Granduca Pietro Leopoldo, coincideva quasi perfettamente con l'antico "Terziere". L'attuale comune si trova oggi in provincia di Siena.
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