Source: Willem Vandenameele
Bereits 1193 wurde die Burg dank eines von den Trebbiesi unterzeichneten Abkommens von der florentinischen Armee besetzt, und Mitte des 12 " (Teile, die anderen beiden hatten als Hauptstädte Radda und Gaiole), in die die Liga aufgeteilt wurde.
Während des gesamten Mittelalters war das Chianti-Gebiet Schauplatz von Kämpfen und Auseinandersetzungen zwischen den beiden mächtigen Stadtstaaten Florenz und Siena. An einer der Hauptverkehrsstraßen zwischen den beiden Städten gelegen, war Castellina eine der fortschrittlichsten florentinischen Festungen und wurde strategisch sehr wichtig. 1397 wurde die Burg von den mit den Senesi verbündeten Truppen des Herzogs von Mailand zerstört.
Einige Jahre später, im Jahr 1400, beschloss die Florentiner Republik, die Verteidigung der Stadt durch den Bau breiterer und dickerer Stadtmauern zu verstärken, die die Form eines unregelmäßigen Sechsecks hatten, durchsetzt mit zahlreichen quadratischen Türmen, ausgestattet mit zwei Toren und gekrönt, weiter der höchste Punkt des bewohnten Gebiets, durch einen mächtigen rechteckigen Turm mit zinnenbewehrten Mauern.
Viele der Stadtmauern, Türme und ein Tor sind heute noch erhalten (obwohl an mehreren Stellen von modernen Häusern umgeben). Auf der Nordseite der Mauer hat das Anlehnen der Häuser an die Mauern zu einer speziellen "sottterranea" (unterirdischen) Straße geführt, den sogenannten "volte" (Gewölben).
Der Bergfried, der aus zwei verschiedenen Teilen mit quadratischer Form und unterschiedlicher Höhe besteht, die mit seinen hohen Vorhängen miteinander verbunden sind, befindet sich dank einer sorgfältigen Restaurierung, die zu Beginn des Jahrhunderts durchgeführt wurde, in perfektem Zustand und ist heute Sitz der Gemeinde. Der untere Teil umschließt den Innenhof, der höchste Teil ist der eigentliche Bergfried mit einer schönen Gewölbehalle im Inneren.
Diese mächtige Festung erlitt ihre Feuertaufe im Jahr 1452, als sie 44 Tage lang der Belagerung durch die Armee des Herzogs von Kalabrien standhielt. Es scheint, dass die Befestigungsanlagen vor dieser Zeit von dem großen mediterranen Architekten Giuliano da Sangallo neu befestigt wurden.
Trotzdem kapitulierte die Burg 1478 vor dem Angriff der aragonesischen Armee und wurde, wie die benachbarten Burgen, geplündert und zerstört. 1483 kam Castellina endgültig unter florentinische Herrschaft. 1774 wurde die Chianti-Liga aufgelöst, aber das Gebiet der neuen "Gemeinschaft Castellina", die mit den von der Granduca Pietro Leopoldo gewünschten Reformen geschaffen wurde, deckte sich fast perfekt mit der alten "Terziere". Die eigentliche Gemeinde liegt heute in der Provinz Siena.
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